Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Диизопропилфторфосфат
Диизопропилфторфосфат | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
Бис(пропан-2-ил)фторфосфанат |
Сокращения |
ДФФ, ДГР |
Традиционные названия |
Диизопропилфторфосфат, диизопропилфосфофторид, дифлос, изофлюорфат. |
Хим. формула | C6H14FO3P |
Рац. формула | [(CH3)2CHO]2P(O)F |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная маслянистая жидкость |
Молярная масса | 184,1457 ± 0,0067 г/моль |
Плотность | 1,055 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -82 °C |
Т. кип. | 183 °C |
Давление пара | 28 Па (20° С) |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,379 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 55-91-4 |
PubChem | 5936 |
Рег. номер EINECS | 200-247-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 17941 |
ChemSpider | 5723 |
Безопасность | |
ЛД50 | 36,5 мг/кг (мыши, перорально) |
Токсичность |
чрезвычайно токсичен для насекомых, высокотоксичен для млекопитающих и человека, обладает нервно-паралитическим действием. |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Диизопропилфторфосфат (сокр. ДФФ) — фосфорорганическое соединение, диизопропиловый эфир фторфосфоновой кислоты, чрезвычайно токсичен (высокотоксичен при пероральном приёме), является нейротоксином, эталонный ингибитор холинэстеразы, изначально синтезирован в качестве потенциального БОВ, обладающее нервно-паралитическим действием, однако, так и не был принят на вооружение, применялся как инсектицид.
Содержание
История
Впервые диалкилфторфосфаты были получены и описаны В.Ланге и его студентом фон Крюгер в 1932 году. Диизопропилфторфосфат синтезирован в 1938 году Шрадером и независимо в 1941 году англичанином Сондерсом. Вскоре были найдены инсектицидные свойства.
Синтез
ДФФ синтезируют из изопропанола, который взаимодействует с трихлоридом фосфора. Образовавшийся диизопропилфосфит хлорируют и вытесняют атом хлора фтором.
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную прозрачную маслянистую жидкость со слабым фруктовым запахом, ограничено растворимую в воде, лучше в органических растворителях. Водный раствор ДФФ медленно гидролизуется по уравнению:
В результате образуется диизопропилфосфоновая и фтороводородная кислота. В водных растворах щелочей и аммиака скорость гидролиза усиливается.
Применение
Изначально ДФФ планировали использовать в качестве нервно-паралитического ОВ.
В качестве инсектицида
ДФФ применялся как контактный инсектицид под торговым названием «дифлос», несмотря на эффективность против вредных насекомых из-за высокой токсичности для теплокровных животных (токсичность обусловлена фторидом) его сняли с производства. LD50 для домашней мухи 15 мг/г.
В фармакологии и медицине
Так как ДФФ обладает сильным миотическим воздействием (вызывает стойкое и долговременное сужение зрачков), его используют в офтальмологии при лечении глаукомы. Однако ввиду его чрезвычайно высокой токсичности использование ограничено. В России ДФФ не входит в список препаратов, используемых в лечении глаукомы и запрещён.
Токсикология
СДЯВ с ярко выраженным нервно-паралитическим действием. Диизопропилфторфосфат уже в концентрациях 10-3 мг/л вызывает стойкое многодневное сужение зрачков; количества, превышающие 5·103 мг/л; приводят к явлениям отравления, следующим за миозом.
Признаки отравления типичные для ФОС: головная боль, сужение зрачков, тошнота, бронхоспазм, брадикардия, снижение артериального давления, приступы судорог, перерастающие в паралич. Поражает дыхательный, сердечной деятельности и сосудвигательный центры, вследствие этого наступает смерть. Антидотом при отравлении ДФФ является — атропин.
LD50 для некоторых животных приведены в таблице
Организм | LD50 |
---|---|
белые мыши (перорально) | 36 мг/кг |
кролики (перорально) | 9,8 мг/кг |
обезьяны (внутривенно) | 0,3 мг/кг |
Механизм ингибирования
Молекулы ДФФ обладают изостерическим эффектом, то есть структурно схожи с субстратами холинэстераз, в особенности ацетилхолинэстеразы. Механизм ингибирования основан на связывании молекул ДФФ с OH-группой остатка серина в активном центре фермента. Так как образовавшийся диизопропилфосфосерин гораздо прочнее ацетилсерина и распадается очень медленно, активный центр фермента надолго выводится из строя. Это и аналогичные ему соединения образуют большую группу так называемых нервных ядов, ибо, приостанавливая гидролиз ацетилхолина, они резко нарушают деятельность нервной системы. Помимо холинэстераз ДФФ ингибирует все сериновые протеазы к которым относится химотрипсин, а также фосфоглюкомутазу, строение активного центра, которого было определено с помощью данного вещества.
Безопасность
ДФФ относится к I (высшему) классу опасности. Защитой от ДФФ является противогаз.