Экдизон

Экдизон
Общие
Систематическое наименование	(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
Хим. формула	C27H44O6
Физические свойства
Молярная масса	464.63 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3604-87-3
PubChem	19212
Рег. номер EINECS	222-760-4
SMILES	O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
InChI	1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
ChEBI	16688
ChemSpider	18130
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

α-экдизон, 20-гидроксиэкдизон

Экдизоны (от греч. ékdysis — линька) — гормоны, относящиеся к группе стероидов (27-28 атомов углерода), стимулирующие линьку и метаморфоз членистоногих.

α-экдизон впервые выделен в 1954 (А. Бутенандт и Карлсон) из коконов шелковичного червя, химическое строение доказано в 1965. Твёрдые, оптически активные вещества, слабо растворимые в воде и хорошо растворимые в полярных органических растворителях.

У насекомых α-экдизон вырабатывается переднегрудными (проторакальными) железами, у ракообразных — Y-органами, деятельность которых усиливается к моменту сбрасывания панциря. В гемоцитах, клетках жирового тела и эноцитах α-экдизон превращается в β-экдизон. Синтез экдизона стимулируется под действием активационного гормона (АГ).

Основными мишенями для экдизона служат клетки гиподермы и имагинальных дисков. Экдизоны вызывают образование пуфов в хромосомах, что свидетельствует об активации транскрипции генов. Это приводит к синтезу ферментов, растворяющих старую кутикулу, а затем — к активации ферментов (например, диоксифенилаланиндекарбоксилазы), необходимых для синтеза веществ, ответственных за склеротинизацию кутикулы насекомых. Происходит образование и затвердение новой кутикулы. Экдизоны влияют на превращение личинки в куколку, а также участвуют в яйцепродукции взрослого насекомого и адаптации к условиям обитания.

Экдизон обуславливает наступление и прохождение линьки, однако её характер и результат зависят от ювенильного гормона, продуцируемого прилежащими телами. В целом сбалансированное действие экдизонов и ювенильных гормонов регулирует последовательное развитие насекомых.

Экдизоны обнаружены также в растениях. Фитоэкдистероиды содержат 27, 28 или 29 атомов углерода.